Im Gegensatz zu den anderen Kirchheimer Vorstädten bestand die Jesinger Vorstadt vom 16. Jahrhundert bis hin zum ersten Viertel des 19. Jahrhunderts nur aus einer einseitigen Häuserzeile entlang der östlichen Alleenstraße von der Einmündung der Schlierbacher Straße bis hin zur Einmündung der Jesinger Straße (früher Siechengasse, in Anlehnung an Siechenkirche und Siechenhaus, zerstört im Dreißigjährigen Krieg). Die Bebauung einiger Grundstücke kann bis ins Mittelalter zurückverfolgt werden. Besonders erwähnenswert sind die im 16. Jahrhundert erbauten Fachwerkhäuser Alleenstraße 98 und 100 sowie die Scheuer des Gasthauses „Weisser Ochsen“.
In der Zeit zwischen dem 16. und dem 19. Jahrhundert befanden sich in der Jesinger Vorstadt, mit ein paar Ausnahmen, alleinstehende Häuser und alleinstehende Scheuern.
Im 19. Jahrhundert dehnte sich die Bebauung in Richtung Osten erheblich aus. Unter anderem entstanden während dieser Phase das heutige „Klosterviertel“, sowie die Wohngebiete „Obere Kreben“ und „Rauner“.
Das Amtsgericht Ecke Alleenstraße/ Jesinger Straße wurde 1870 gebaut (heute Alleenstraße 86).
Ähnlich der westlichen Alleenstraße wohnten auch hier in der östlichen Alleenstraße zwischen Einmündung Schlierbacher und Jesinger Straße vom 16. bis ins 19. Jahrhundert vermögende Bürger und höhere Beamte (u.a. der Untervogt, der Klosterhofmeister, der geistliche Verwalter, der herzogliche Keller, der Subdiakon als dritter Stadtpfarrer, der Forstmeister etc.)
Wie vor den anderen drei Stadttoren wird auch hier gegenüber dem Jesinger Tor seit dem 16. Jahrhundert ein Gasthaus erwähnt. Es besteht bis heute noch dort als Gasthaus „Weisser Ochsen“. Das heutige Gebäude wird Anfang des 18. Jahrhunderts als „neu erbaut“ im Steuerbuch aufgeführt. Mit einer fast über 300 jährigen Geschichte begann unter Hans Conrad Haaß die Gastwirtschaft „Zum Hasen“, seit 1777 bis heute Hotel „Schwarzer Adler“ (heute Alleenstraße 108). Im 18. / 19. Jahrhundert kam noch das ehemalige Gasthaus „Zur Linde“ (heute Alleenstraße 90) dazu. Entlang der östlichen Alleenstraße war damit im Verhältnis zur Zahl der Häuser eine „Gastronomiemeile“ entstanden - mit teils politischer Brisanz. In den 40er Jahren des 19. Jahrhunderts war das Gasthaus „Zur Linde“ der Versammlungsort des „Bürgermuseums“ und der Kirchheimer republikanisch gesinnten Demokratiebewegung während der Revolution 1848.
Die Daten wurden in mühevoller Kleinarbeit von Rosemarie Reichelt erhoben und ausgewertet. Die Daten für die Internet-Präsentation wurden im Stadtarchiv gesammelt, aufgearbeitet und von Yannic Mermi online gestellt.
Die Daten zu den Hausbesitzern stammen aus den Steuerlisten von1587/89, 1711, 1713, 1788 und dem Gebäudekataster aus den Jahren 1823, 1873/75 und 1895. Ergänzend wurden Lagerbücher der Kellerei, des Klosters und der Geistlichen Verwaltung sowie des Spitals vom 16. – 18. Jahrhundert herangezogen.
Kirchheimer Häuser - Klosterareal
Von der Klostergründung 1235/1247 bis zur Reformation befand sich zwischen der nördlichen Stadtmauer und dem südlichen Lindachufer das Frauenkloster, das seit 1249 zum Dominikanerorden gehörte. Das Klosterareal war unterteilt in einen inneren Klosterhof mit Klosterkirche und Klausurgebäuden und einen äußeren Klosterhof mit Wirtschaftsgebäuden.
1521 lebten 52 Nonnen im Kloster. Mit der Reformation ab 1534 wurden die Nonnen gezwungen, ihr bisheriges Klosterleben aufzugeben. Fortan wurde das Kloster mit seinen Besitzungen von einem herzoglichen Klosterhofmeister verwaltet. 1539 ließ Herzog Ulrich im Zug der Stadtbefestigung die Klosterkirche und einen Teil der Konventsgebäude abbrechen. Auch der klostereigene Friedhof mit dem Grab der Herzogin Barbara von Gonzaga wurde zerstört. Das zunehmend eingeschränkte Klosterleben veranlasste die noch rüstigen Nonnen zum Wegzug, die älteren dagegen blieben bis zu ihrem Lebensende. Als die letzte Nonne 1579 starb, wurde das Kloster endgültig innerhalb der herzoglichen Kirchenverwaltung übernommen.
1626 fielen die restlichen Klostergebäude einem Brand zum Opfer. Neu errichtet wurden lediglich das bis heute erhaltene Gebäude des Klosterhofmeisters und der Fruchtkasten (beide heute Finanzamt). Der 1584 errichtete zweite Fruchtkasten, sowie die daran angebaute Kelter (heute Altes Gemeindehaus und Anbau Tragwerk, Alleenstr. 116) konnten bei dem Brand gerettet werden und bestehen in ihren Grundmauern bis heute.
Für den „Klosterkastenknecht“ wurde 1691 das Haus Alleenstr. 112 und für den Klosterhofmeisteradjunktus 1693 das sogenannte „Jägerhaus“ (Alleenstr. 114) im äußeren Klosterbezirk gebaut. Beide Gebäude sind bis heute noch erhalten.